Natif de Port-au-Prince, en Haïti, Gregory Wooley, 36 ans, est un des rares Noirs dans le giron des Hells Angels. Avant d'être recruté par Maurice Boucher et ses sbires, au début de la guerre des motards en 1994, Wooley faisait partie d'un redoutable gang de rue appelé les Master B. Reconnu pour son audace et son sang-froid, il a été assigné au clan guerrier des Rockers de Montréal.
 
Il a reçu ses couleurs le 22 juillet 1998, trois jours après avoir été acquitté du meurtre d'un revendeur de drogue des Rock Machine. Wooley s'occupait de points de vente de drogue de la rue Saint-Laurent contrôlés par les Syndicate, dont il est le fondateur.
Il a aussi ses entrées au sein d'un autre petit club actif dans l'ouest de l'île et la région d'Ottawa. En décembre 2004, il a été acquitté d'un autre meurtre lié à la «guerre de sept ans» qui a fait plus de 160 morts entre les Hells Angels et les Rock Machine. Il purge une peine de 13 ans de pénitencier en marge de l'opération Printemps 2001.