Dubmatique - La force de comprendre (Tox, 1996) : Suivant le succès des Français MC Solaar et Alliance Ethnik, deux rappeurs québécois, DiSoul et O.T., réussissent à leur tour un mariage de rap, de r&b et de pop s'adressant autant aux amateurs du genre qu'au grand public. Propulsé dans les radios commerciales grâce aux chansons Soul pleureur, Jamais cessé d'y croire et Un été à Montréal, La force de comprendre s'écoule à presque 150 000 exemplaires!

Sans Pression - 514-50 Dans mon réseau (MontReal, 1999) : Trois ans après l'impact initial du succès de Dubmatique, la scène hip-hop montréalaise grouille de nouveaux talents, parmi lesquels SP et Ti-Kid, duo du nord de Montréal qui, recruté par le jeune label MontReal, lance ce 514-50 Dans mon réseau, qui prend le contre-pied des refrains accrocheurs de Dubmatique. En plus d'une attitude résolument plus «ghetto», le duo ose un rap qui mêle joual, créole et franglais, donnant du coup une saveur typiquement québécoise au rap d'ici.

Muzion - Mentalité Moune Morne (Ils n'ont pas compris) (ViK Recordings/BMG, 1999) : Soutenu par les moyens considérables de BMG Musique (qui avait des bureaux à Montréal à l'époque), les rappeurs J-Kill, Imposs et Drama, qui ont tous trois des racines haïtiennes et vivent dans le quartier Saint-Michel, lancent un premier disque qui fera époque. Mentalité Moune Morne revendique les identités franco-américaines et créole, injecte une dose de réalisme et de critique sociale à ses chansons, et parvient même à obtenir un succès populaire avec le classique La vi ti nèg.

Yvon Krevé - L'accent grave (MontReal, 2000) : Découvert grâce à ses collaborations avec Sans Pression, le rappeur Yvon Krevé marque le tournant du siècle avec son premier album, L'accent grave, grâce auquel on découvre un MC particulièrement doué, au ton et à la prosodie unique qui n'a rien à envier aux stars américaines ou françaises. Installé à Longueuil, Krevé (entouré de complices, parmi lesquels 01Étranj) représente la jeunesse de la banlieue, portant sa «Rive-Sud» comme un étendard.

Collectif 83 - Hip Hop 101 (Audiopact, 2001) : Ce serait une grave injustice de ne pas souligner le travail du collectif 83 (formé des groupes La Constellation et Taktika, entre autres), qui a fait bien plus que prouver que le rap pouvait vivre hors de la grande métropole montréalaise. Le groupe de Québec à jeté les bases d'une authentique histoire d'amour entre la culture hip-hop et les jeunes de l'extérieur de Montréal.