Selon le site internet nhl.com, Gregory a été terrassé jeudi après-midi alors qu'il était dans son bureau de la Ville Reine. Il a été transporté au département des soins intensifs de l'Hôpital St. Michaels.

Agé de 73 ans, Gregory a été intronisé au Temple de la renommée du hockey en 2007 à titre de bâtisseur après avoir oeuvré pendant plus de cinq décennies au hockey professionnel.

Il a fait ses débuts dans la LNH à titre de dépisteur pour les Maple Leafs de Toronto avant de devenir directeur général de la formation torontoise, un poste qu'il a occupé de 1969 à 1979. Depuis, il a détenu une variété de fonctions auprès de la LNH, notamment au poste de directeur du système central de dépistage avant d'être transféré au département des opérations hockey.

Depuis 1998, Gregory est le président du comité de sélection du Temple de la Renommée.